Mikor Qui-Gon Jinn a Templomba látogatott, Yoda arra próbálta rávenni, hogy vegye maga mellé Obi-Want, mint tanítványát, de a Jedi Mester visszautasította. Mivel nem volt más választás, a Jedi Tanács Obi-Want az Agrár Testületnek ajánlotta, abban a reményben, hogy a képességeit ott majd kamatoztatni tudja. A döntés azt jelentette, hogy Obi-Wanból soha nem lehet Jedi lovag.

Szerencsére a sors közbeszólt. Mikor Obi-Wan egy szállító hajóra szállt, ami a Bandomeer bolygó felé tartott, felfedezte, hogy Qui-Gon szintén az utasok között van. A csillaghajót támadás érte és bár Obi-Wan nagy bátorságot tanúsított, Qui-Gon megint csak visszautasította a fiút.

A Bandomeer-en Obi-Wan a Jedi Tanács utasításait követve csatlakozott az Agrár Testülethez. De az "éles szemű" fiú hamar rájött arra, hogy veszélyes események vannak kibontakozóban, a bolygót fenyegetve. Qui-Gon erőihez csatlakozva, Obi-Wan segített a Mesternek, hogy legyőzze névleges tanítványát, Xanatost. Mindezek után Qui-Gon végül beleegyezett abba, hogy tanítsa Obi-Want.

A következő tizenkét évben, Qui-Gon és Obi-Wan számos kalandot vészeltek át együtt.

Mikor Obi-Wan huszonöt éves lett és a Jedi Lovaggá válás szélén állt, őt és mesterét a Naboo rendszerbe küldték, hogy oldjanak meg egy kereskedelmi vitát. Azonban tárgyalás helyett harci droidokkal küzdöttek, és a túlerő elől a Naboora menekültek. Qui-Gon ragaszkodott ahhoz, hogy egy Jar Jar nevű bennszülött gungan is csatlakozzon hozzájuk. Az ő segítségével jutottak el Otoh Gungába, egy víz alatti buborékvárosba, ahonnan egy Bongóval indultak tovább. Theedben kiszabadították Amidala királynőt a harci droidok fogságából, és megszöktették egy nabooi királyi hajóval együtt. Azonban a hiperhajtómű sérülése miatt kénytelen voltak leszállni a Tatooine-on.

Obi-Wan a hajón maradt a királynő védelmében, míg Qui-Gon hiperhajtómű után nézett. A Jedi Mester hamarosan visszatért egy Anakin nevű fiúval egyetemben, és szembeszállt egy titokzatos Sith harcossal is.

Ezután a Coruscantra mentek mindannyian, ahol Anakint, aki rendkívül fogékony volt az Erőre, a Jedi Tanács elutasította, ahogy azt Obi-Wan megjósolta. Qui-Gon bejelentette, hogy Obi-Want késznek tartja a Jedi Lovagságra, és Anakint a Tanács akarata ellenére is tanítani fogja. A Naboo-n Obi-Wan és Qui-Gon megküzdöttek a Sith Lord Darth Maul-lal. A számbeli fölény ellenére a sötét lovag vadul harcolt és fölébük kerekedett. A gonosz megölte Qui-Gont, és kis híján Obi-Want is, de a fiatal Jedi az erőt hívta segítségül, és levágta Maul-t egy meglepetésszerű csapással. Qui-Gon haldoklásakor Obi-Wan megígérte, hogy maga mellé veszi Anakint, mint Padawan tanítványt, tekintet nélkül a Jedi Tanács állásfoglalására a fiú jövőjével kapcsolatban.

A Darth Maul-al való küzdelem után Yoda bejelentette, hogy Obi-Wan immár teljes értékű Jedi Lovag, és - bár ő ellenezte - a Jedi Tanács beleegyezett Anakin taníttatásába. A Mestere Obi-Wan lett.

13 évvel később...

Mikor Anakin átált a sötét oldalra Obi-Wan megpróbálta legyőzni Anakint, de csak megcsonkította és 1 életfenntartó berendezésbe juttatta. A gyerekeit pedig elrejtette. A lánygyermeket Bail Organára bízták, míg a fiút Owen Larsnak és feleségének Berunak adták, hogy neveljék fel őt, mint "unokaöccsüket". Egyik gyermek sem tudta az igazságot valódi szüleikről. Kenobi maga remeteségbe vonult közel a Tatooine-i Nyugati Dűne Tenger széléhez, ahol titokban figyelhette a fiatal Luke Skywalker fejlődését.